Matt Ross napsal a režíroval svůj první celovečerní film 28 Hotel Rooms v hlavních rolích s Marinou Ireland a Chrisem Messinou. Film měl premiéru v sekci NEXT filmového festivalu Sundance. Poté se objevil na řadě dalších festivalů. Ross vystudoval herectví na Juilliardu a krátce studoval film na Newyorské univerzitě. Napsal scénář k osmi krátkým filmům, které i režíroval. Patří mezi ně mj. The Language of Love, poprvé uvedený na festivalu Sundance a posléze na řadě dalších amerických i mezinárodních filmových festivalech.

Jako herec se Ross objevil například ve fimu Martina Scorseseho Letec, v Dobrou noc a hodně štěstí George Cloonyho, v Posledních dnech disca Whita Stillmana a v Americkém Psychu Marry Harron. Pokud jde o televizní filmy, zahrál si Albyho Granta ve Velké lásce a v současnosti ho můžete vidět jako Gavina Belsona v Sillicon Valley od Mika Judge, obojí z produkce HBO. V roce 2016 byl zařazen časopisem Variety's mezi „10 režisérů, jejichž filmy stojí za to vidět."