James se narodil v americkém Bostonu v rodině psychiatričky Elizabeth Mary a právního zástupce S. Roye Remara. Na základky chodil do John Ward Elementary School a na střední pak do Newton North High School. Ačkoliv v rodině žádné herce neměl, když mu bylo šest let a poprvé viděl Spartaka, rozhodl se jím stát. V patnácti letech si však od téhle vysněné kariéry udělal odbočku. Pustil tehdy střední školu k vodě a vydal se na turné se svou rockovou kapelou. Po pár měsících mu ale turné skončilo, James se do školy vrátil a dodělal si maturitu.

Ve snaze stát se konečně hercem se hned po ní James přestěhoval do New Yorku, kde se začal učit v tehdy slavné Neighborhood Playhouse School of Theatre. V té době začal také vystupovat ve školním představení muzikálu Pomáda. Netrvalo dlouho a v roce 1979 se na Jamese usmálo štěstí v podobě první filmové role – objevil se ve snímku On the Yard. Ten ho sice ke slávě nekatapultoval, ale pro začátek to stačilo.

Díky téhle roli se totiž dostal do filmu Warriors, který ho vyšvihl na výsluní. V tomhle filmu hraje sexuálně agresivního a násilnického chuligána, kterého musí povolaná policistka připoutat k lavičce v parku. Z filmu se stal kultovní hit a Hollywood si Jamese zaškatulkoval coby herce, který se perfektně hodí do rolí psychopatů a násilníků. Těmto rolím se od té doby nedokázal vyhnout. Přihodil si k nim ještě všemožné jiné záporáky, policejní tukany, běsnící maniaky, armádní střeva a podobné existence – coby svůdníka v romantické komedii byste ho ale nenašli.

Například v roce 1982 si v 48 hodinách zahrál vraždícího maniaka, uprchlého z vězení; v The Cotton Clubu z roku 1984 se objevil coby psychotický gangster; v Najatém policajtovi z roku 1987 se objevil coby psychopatický vrah; v Příbězích z temnot: Filmu pak dostal roli umělce, co uzavřel smlouvu s ďáblem. A tak dál a tak dál.

V roce 1986 získal roli v Cameronových Vetřelcích, natáčení ale po několika týdnech opustil a byl nahrazen Michaelem Biehnem. Jako důvody pro jeho odchod byly uvedeny tvůrčí neshody. Natáčení takového velkofilmu je ale dost náročná a drahá záležitost, takže nebylo možné s Michaelem přetočit všechny Jamesovy scény. Když se proto budete pozorně dívat, v několika scénách ho tam uvidíte, jak se tváří, že v tom filmu má co dělat.

To divadlo, kterému se celou dobu – kdy jen mohl – věnoval, k němu bylo co do pestrosti nabízených rolí mnohem milejší. Například v roce 1979 na sebe strhnul hodně pozornosti a získal si chválu kritiky za ztvárnění role milence Richarda Gerea v broadwayském muzikálu z prostředí koncentračního tábora Bent. A to byl, prosím pěkně, jeho broadwayský debut.

Zatímco v průběhu osmdesátých let James pracoval částečně na divadle a hodně také pro film, od devadesátých let se začal ve stále větší míře věnovat televizi. Jistě, pořád sice točil filmy – jmenujme si například Bílého tesáka z roku 1991, Fatální instinkt z roku 1993, Mortal Kombat 2 z roku 1997 nebo komedii (ano, občas se dostal i do komedie) Dámská jízda z roku 1995 – ale začal vystrkovat růžky i v mnohých seriálech. Jako hostující hvězda se roku 1991 objevil v seriálu z produkce HBO Tales from the Crypt, v roce 1997 ve třinácti dílech seriálu Total Security, v roce 1999 ve Walkerovi Texas rangerovi a rok nato například v Lovkyni.

Rolí má za opaskem samozřejmě ještě tucty, pořádně na sebe ale upozornil asi až v roce 2001, kdy byl obsazen do Sexu ve městě. Jeho postava byla vcelku nezapomenutelná, protože v seriálu jako jeden z mála mužů unikl spárům sexuchtivé Samanthy. Tahle role mu otevřela dveře do filmu s Michelle Pfeiffer Pod povrchem, bijáku Rychle a zběsile 2 a kupy dalších seriálů včetně Akt X, Battlestar Gallacticy, Jericha, Kriminálky Miami a tak dál a tak dál.

Hádal bych ale, že ho většina z vás bude znát coby Harryho Morgana, otce roku ze seriálového Dextera. Právě tahle role pro mnohé definovala celou Jamesovu kariéru (hádám, že si dnes jen málokdo pustí nějaký film z konce sedmdesátých let, třeba Warriora). Pro ty, kdo na Dextera nikdy nekoukali: Harry Morgan byl Dexterův adoptivní otec, který se hlavního hrdiny ujal, když byl ještě dítě, a jakmile zjistil, že má Dexter tu a tam nutkání něco/někoho vykuchat, rozhodl se mu pomoct. Naučil ho ventilovat tyhle vražedné potřeby tím správným způsobem – konkrétně směrem k jiným vrahům a násilníkům, čili lidem, co si v rámci jeho morálky a etiky takové vykuchání zasloužili. V průběhu vysílání seriálu se Harry Dexterovi často zjevoval ve chvílích nouze, aby mu poradil, jak dál.

Dexter se vysílal mezi lety 2006 až 2013. V téhle době James stačil například namluvit postavu Larousse v Ratatouillem, zahrát si v Nenarozených, Pineapple Expressu, Red třetích Transformerech nebo X-Menech: První třídě. Objevil se i ve Vražedných číslech, Upířích denících, Flashforwardu a konečně i v Private Practice. Ano, James je jedním z těch herců, co ve světě Chirurgů/Private Practice hraje dvě různé postavy.

V roce 2013 se James kromě účinkování ve filmech Hatfields & McCoys, Persecuted a Rohy a seriálech Newsreaders, Wilfred, Beware the Batman a The Legend of Korra konečně dostal také do Chirurgů.

Z osobního života můžeme zmínit například to, že je James hodně dlouho ženatý s Atsuko Remar, se kterou má dvě děti. Ve volném čase rád fotí, potápí se a hraje tennis a golf. Během natáčení, jak je o Jamesovi všeobecně známo, si občas při přestávkách bez varování nahlas zpívá. Jinak si své soukromí střeží.