Je vnukem prominentního edwardiánského herce Edmunda Jamese Lee a synem britského charakterního herce Bernarda Lee (1908-1981), známého především rolí M v prvních bondovkách. Nedokončil střední školu, aby se mohl věnovat herectví. Prosadil se úlohou Chcípáka, jednoho ze čtveřice feťáckých hrdinů (Ewan McGregor, Ewen Bremner a Robert Carlyle) kultovní černé komedie podle románového bestselleru Irvinea Welshe Trainspotting (r. D. Boyle).

V roce 1997 pobýval pracovně v Praze v rámci natáčení historicko-dobrodružného snímku Plunkett & Macleane (r. J. Scott), v němž ztvárnil titulní roli zchudlého důstojníka James Macleanea, který vytvořil v 18. století se zkrachovalým lékárníkem (Robert Carlyle) legendární zločineckou dvojici. Jako host se objevil v sitcomu Keeping Up Appearances (Pečovat o zevnějšek) a v kriminálních seriálech Cadfael (Případy bratra Cadfaela - ČTV) a Between the Lines (Mezi řádky).

Spolu s dalšími hereckými kolegy (Ewan McGregor, Jude Law, Sadie Frostová a Sean Pertwee) založil výrobní společnost Natural Nylon. Jeho manželkou byla americká herečka Angelina Jolieová (1995-99), s níž vytvořil ústřední dvojici ve snímku o partě mladých počítačových fanatiků Nebezpečná síť (r. I. Softley). Divadelní debut učinil v listopadu 1999 na jevišti Tricycle Theater úlohou rytíře Brita v komediálním historickém dramatu Paula Corcorana Čtyři noci v Knaresboughu.