Narodil se a vyrostl v Jacksonu v Mississippi a vystudoval Univerzitu v Mississippi. Poté, co strávil nějaký čas v New Yorku, se přestěhoval do Los Angeles, aby se zde věnoval filmové kariéře. V roce 2004 natočil svůj režijní debut, kterým byl kritikou velice ceněný krátký snímek Chicken Party, jenž napsal, režíroval a také si v něm zahrál. Chicken Party vyhrál soutěže na celkem osmi festivalech a na dalších dvanácti se umístil.

Taylorovým prvním celovečerním snímkem byl film Pretty Ugly People, který měl premiéru na podzim 2009. Černá komedie, kterou Taylor napsal a režíroval, se natáčela v exteriérech Glacier National Park v Montaně, v Chicagu a v Los Angeles, a její natáčení obnášelo koordinaci velice náročného časového plánu a celé řady herců. Taylorovi se její zásluhou podařilo zapsat se do povědomí kritiky i diváků jako režisér a scenárista, který má před sebou slibnou kariéru.

V Mississippi společně s Kathryn Stockett, autorkou knihy Černobílý svět, založil výukový program, který si klade za cíl učit scenáristy a režiséry kreativní a strukturální metodiku. Jako herec má Taylor na svém kontě dlouhou řádku pozoruhodných výkonů a naposledy byl k vidění ve filmu Winter's Bone, jenž v roce 2010 získal na festivalu Sundance hlavní cenu poroty.