Andy Wachowski (v součastnosti Lilly po operaci změny pohlaví) se narodil 29. prosince 1967 do polsko-americké rodiny v Chicagu. Jeho matka, Lynne, byla zdravotní sestra a malířka, otec, Ron, byl obchodník. Spolu se starším bratrem Larrym (nyní Lana) chodili na stejnou základní i střední školu se zaměřením na umělecké vědy, kde Andy odmaturoval v roce 1986 a Larry roku 1983. Jako studenti se drželi spíše v ústraní, četli komiksy, hodně hráli deskovou RPG hru Dungeons & Dragons a když se věnovali školnímu divadlu, tak výhradně ze zákulisí. Po střední škole se jejich cesty na krátko rozdělily, Andy šel na Emerson College v Bostonu a Larry studoval Bard College v New Yorku, ovšem po zanechání nedokončeného studia si zpět v Chicagu založili menší tesařskou dílnu, přičemž souběžně vytvářeli komiksy a střádali nápady pro trilogii Matrixu.

Sourozenci přiznávají, že mají rádi vyprávění příběhů na pokračování, prý proto, že vyrůstali na komiksových knížkách a Tolkienově trilogii Pána prstenů. Jejich první zásah do kinematografie přišel v roce 1995, kdy napsali scénář k filmu Nájemní vrazi. Další rok napsali, zřežírovali a vyprodukovali riskantní projekt Past, který kombinoval staré jádro filmu-noir s novým, experimentálním způsobem práce s kamerou. V roce 1999 přišel jejich nejznámější film Matrix, jehož příběh se v hlavách sourozenců formoval více než 5 let. Scénář MATRIXu byl neobvykle detailní a přesný, Wachowští měli promyšlenou každou drobnost, která se musela splnit do puntíku, jinak nebyli spokojeni. Herci sborově přiznávají, že po prvním přečtení jej nepochopili, ale byli nesmírně fascinováni. Mezi zdroje inspirací Matrixu patří komiksy všeho druhu, japonská Manga, Hong Kongské akční filmy, mytologické texty, samotná Bible, dobrodružství o Alence v říši divů a další.

V průběhu roku 2003 přišly na svět dvě pokračování Matrix Reloaded a Matrix Revolutions, které ač komerční úspěch sklidily velký, kritiku rozdělily na dva tábory - jedni milují celou trilogii a druzí uznávají jen prvotní Matrix. Jako argument proti odpůrcům, kteří přirovnávají sequely k čisté komerci může sloužit fakt, že s Reloaded i Revolutions se počítalo hned odpočátku a zevrubně byly načrtnuty ještě dřív, než byl první Matrix vůbec dotočen. K roku 2003 sourozenci také dopsali a vyprodukovali sérii animovaných filmů Animatrix a v neposlední řadě počítačové hry Enter the Matrix (2003) a The Matrix: Path of Neo (2005) byly taktéž napsány a vytvořeny pod dozorem Wachowských.

V roce 2006 sourozenci napsali scénář k filmu V jako vendeta a o dva roky později napsali, zrežírovali a vyprodukovali vizuálně originální a neotřelý závodní film Speed Racer. Wachowští také napsali jeden scénář, zvaný Carnivore, který však nebyl natočen. Dle magazínu Empire patří mezi 12 nejlepších nezrealizovaných scénářů Hollywoodu.

O obou Wachowských se tradovalo, že si velmi cení svého soukromí, neposkytují žádné rozhovory, nenechávají se fotit a dokonce ani nepořádají propagační kampaně, či reklamní sešlosti pro své filmy. Chtějí, aby jejich filmy mluvily samy za sebe. To se však změnilo s blížícím se příchodem snímku ATLAS MRAKŮ, jež představoval natolik komplikovaný a ambiciózní projekt, že jeho zpopularizování vyžadovalo od tvůrců (mezi které patřil i Tom Tykwer) určitou publicitu. Novela Atlas mraků se považovala za nezfilmovatelné dílo, sourozenci Wachowští však začali o jejím převedení na plátno vážně uvažovat, když si ji přinesla Natalie Portman na natáčecí set filmu V jako vendeta. I přes veškerou snahu sourozenců Wachowských však film ztěží zaplatil své náklady, a tak se po Speed raceru stal již druhým komerčním „propadákem" sourozenců v řadě.

V roce 2009 oslovil sourozence prezident Warner Bros s nápadem vytvořit zcela originální sci-fi franšízu. Práce na scénáři a prvních nákresech začala v roce 2011 již během natáčení filmu Atlas mraků. Ačkoli vydání této novinky s názvem Jupiter vychází bylo plánováno na červenec 2014, tak vzhledem k potřebě doladění speciálních efektů a marketingové kampaně došlo k posunu data vydání na únor 2015. Snímek Jupiter vychází byl zaměřen více do mainstreamu s cílem, zajistit sourozencům úspěch nejen u filmových kritiků, jak tomu bývá zvykem, ale také v pokladnách kin.