Byl během své plodné kariéry nominován na Oscara i cenu Emmy. Jeho nezapomenutelnou rolí je dealer aut ve filmu bratří Coenů Fargo za který byl nominován právě na Oscara v kategorii nejlepší vedlejší mužská role. Získal za ni ještě několik filmových ocenění. A jeho role doktora Davida Morgensterna v Pohotovosti mu vynesla nominaci na cenu Emmy.

Macyho jsme nedávno mohli spatřit také ve filmu Paula Thomase Andersona Boogie Nights, kde skvěle ztvárnil podváděného manžela a dále v politické satiře Davida Mameta Vrtěti psem. Objevil se také vedle Harrisona Forda v thrilleru Wolfganga Petersena Air Force One a jako vyšetřovatel v dramatu Duch minulosti. Jeho filmografie dále zahrnuje snímky jako Opus pana Hollanda, Nebezpečný klient, Stíny a mlha, Twenty Bucks, Murder in the First, Searching for Bobby Fischer, Zlaté časy rádia, Periskop nahoru a dolů nové Psycho. Macy nedávno dokončil tituly A Civil Action, ve kterém spolu s ním hraje John Travolta a nezávislý snímek Happy Texas.

Macy začal svoji hereckou kariéru na divadle a studoval pod vedením Davida Mameta na Goddard College. Roku 1972 se Mamet, Macy a Steven Schachter přestěhovali do Chicaga, kde společně založili scénu nazvanou St. Nicholas Theater. Macy hrál pro Mameta v několika kusech, například Bobbyho ve hře American Buffalo a Langa ve hře The Water Engine. Poté pokračoval ve spolupráci s Mametem na několika ceněných filmech. Představil se jako profesor obviněný ze sexuálního harašení ve snímku Oleanna, jako detektiv v Homicide, řidič pracující pro mafii v Things Change, mariňák v House of Games a agent FBI ve Vrtěti psem.

V televizi Macy se objevil v takových titulech jako je seriál Právo v Los Angeles, Bakersfield, Civil Wars, nebo v pilotním díle a několika epizodách seriálu Law and Order. Hrál také v několika televizních filmech: A Murderous Affair, Standoff at Marion, Andersonville a v minisériích The Murder of Mary Phagan a The Awakening Land. Také se objevil v Mametových věcech The Water Engine a Texan. Pro HBO hrál v thrilleru Above Suspicion, který napsal spolu se Stevenem Schachterem. Objevil se také v pilotu série Pohotovost, ve které se pak pravidelně objevoval v letech 1997 a 1998 jako autoritativní šéf.

Macy je také respektovaným učitelem a režisérem. Mezi filmy, které režíroval patří například film This Boys Life a snímek společnosti HBO Lip Service, který získal cenu ACE Award. Spolu se Stevenem Schachterem také napsal epizodu televizního filmu The Noc, ve kterém hraje on sám a Rebecca DeMornayová.