Narodil se v Los Angeles jako syn Sharon Lynové (za svobodna Chalkinové), návrhářky kostýmů a módní stylistce a Richarda Feldsteina, cestovního účetního kapely Guns N' Roses. Má o šest let staršího bratra Jordana Feldsteina a o deset let mladší sestru.

Vychován byl jako žid. Rodiče původně pocházeli z Long Islandu.Navštěvoval The Center for Early Education (Centrum pro základní vzdělání), Brentwood School a poté Crossroads School v Santa Monice.

Po odmaturování na střední škole navštěvoval Bard College, The New School a University of Colorado Boulder.

První roli získal ve filmu z roku 2004 Mám rád Huckabees. Později se objevil ve filmu 40 let panic a následně získal vedlejší roli ve film Zbouchnutá. Hlavní role přišla s filmem Superbad a Dostaň ho tam.

Byl koproducentem filmu Bruno, a psal pro Sachu Baron Cohena, jenž ho učil jak se stát lepším spisovatelem. První nominaci na Teen Choice Award získal za roli ve filmu Bezva vejška (2006), kde ztvárnil Shermana Schradera.

V roce 2011 byl nominován na cenu Oscara a Zlatý Glóbus za nejlepší vedlejší roli za film Moneyball. Společně s Channingem Tatum si zahrál ve filmu 21 Jump Street a s Benem Stillerem a Vincem Vaughem ve filmu Sousedská hlídka. V tom samém roce bylo oznámeno, že se připojí k obsazení filmu Nespoutaný Django.

V roce 2013 si zahrál ve filmech Vlk z Wall Street a Apokalypsa v Hollywoodu. Za roli ve filmu Vlk z Wall Street získal později nominaci na Oscara. O rok později si zahrál v pokračování filmu 21 Jump Street 22 Jump Street.