Před filmovým debutem se objevil v několika krátkých filmech. Svůj debut přišel v roce 2010 s filmem Rabbit Hole. Na střední škole hrál v muzikálu Footloose a o pár let později získal roli v remaku filmu Footloose: Tanec zakázán. V roce 2013 získal roli ve filmu Našrot, napsáno a režiíováno Jonem Lucasem a Scottem Moorem. Po roli ve filmu Kouzlo přítomného okamžiku, za kterou získal cenu poroty na Filmovém festivalu Sundance v roce 2013 a začal získávat úspěšné kritiky.

V roce 2014 se Miles vrátil na filmový festival s filmem Whiplash. Za roli byl nominovaný na cenu Britské televizní a filmové akademie v kategorii vycházející hvězda. Film získal Oscara za nejlepší střih, nejlepší zvuk a J. K. Simmons získal cenu v kategorii nejlepší herec ve vedlejší roli.

V roce 2014 si zahrál po boku Zaca Efrona a Michaela B. Jordana ve filmu (Ne)zadaní a po boku Shailene Woodley ve filmu Divergence.V únoru 2014 byl obsazen do nové filmové verze Fantastické čtyřky, po boku Michaela B. Jordana, Jamieho Bella a Kate Mary. Two Night Stand je další z filmů Milese z roku 2014. Ve filmu hrál po boku Analeigh Tipton a Jessicy Szohr.

V roce 2015 si znovu zahrál role Petera Hayese ve filmu Rezistence, který měl premiéru 20. března 2015. Byl obsazen do role ve filmu Bleed for This, po boku Aarona Eckharta a Katey Segal v roli boxera Vinnyho Paze. V únoru 2015 bylo oznámeno, že se připojil k Jonahovi Hill ve filmu Arms and the Dudes.