Vyrůstal ve wisconsinském Madisonu. Během studia angličtiny na Colorado College se začal věnovat filmu jako asistent při postprodukci dokumentárních snímků. Získal praktické zkušenosti jako střihač a přestěhoval se do Los Angeles, kde se prosadil jako režisér víc než stovky hudebních videoklipů (mj. Anastacia, Good Charlotte, Green Day, Maroon 5, Brand New, Yellowcard, My Chemical Romance, Switchfoot, Jimmy Eat World, Snow Patrol, Weezer, Fergie, All American Rejects). Režíroval také epizody TV seriálů The Office (Kancl – TV), Lone Star (Osamělá hvězda) a byl výkonným producentem sitcomu ze zákulisí politické kampaně Battleground (2012, Bojiště). Upoutal pozornost svým celovečerním debutem, neobvyklou romantickou komedií 500 dnů se Summer, v níž hlavní role vytvořili Joseph Gordon-Levitt a Zooey Deschanelová. Na základě jejího odborného ohlasu (mj. Cena ISA za scénář a nominace na Zlatý glóbus za nejlepší komedii/muzikál a za mužský herecký výkon) i divácké přízně mu byla studiem Columbia svěřena režie nové verze Spider-Mana.