Asi nejdůležitějším životním seznámením Terryho Jonese bylo to s Michaelem Palinem. Setkali se v Oxfordu, když pracovali na jedné z tamějších revuí. Oba se pak dostali do BBC a začali psát scénky pro The Frost Report a pro komika Martyho Feldmana. Poté se dali dohomady s Davidem Jasonem a Ericem Idlem a společně vytvořili dětský pořad Do Not Adjust Your Set, který byl však plný anarchistickýh skečů. Brzy nato se scénáristické duo Jones/Palin splou s Ericem Idlem seznámilo s jiným povedeným duem Chapman/Cleese. Do party přibyl ještě animátor Terry Gilliam. A tak mohl vypuknout Monty Pythonův Létající cirkus.

Jones byl podle Michaela Palina tím, který skupinu posouval kupředu. Často se pohádal s Johnem Cleesem, protože podle Cleese Jones vše prožíval emotivně, kdežto on spíš intelektem. Přesto zůstala skupina po celou dobu dobrými přáteli.

V roce 1975 natočil Jones spolu s Gilliamem Monty Python a Svatý grál. Práci si rozdělili: Gilliam si vzal na starost vizuální prvky a Jones pracoval s herci. Navíc si zde zahrál sira Bedevera. Po definitivním rozpadu skupiny napsal s Palinem seriál Neskutečné historky a publikoval seriózní studii o středověkém spisovateli Geoffreym Chaucerovi. Zahrál si i Gilliamově Žvahlavovi. Poté přišla další pythonovská režie Života Briana, kde navíc vytvořil postavu Panny Mandy Cohenové, asi svou nejslavnější ženskou postavu. Těch si zahrál opravdu hodně a dokonce po ně vymyslel termín "pepřenky". Hned další si zahrál v pythonovském Smyslu života a to v muzikálové scéně s písní Every Sperm is sacred. Opět film režíroval a právě tato scéna patří k vrcholům jeho režijní tvorby. Navíc zde vytvořil postavu zvracejícího pana Creosota, která se stala asi nejslavnější z tohoto snímku. V roce 1983 získal film zvláštní cenu poroty v Cannes.

Jeho další režií byla komedie Personal Services o servírce, která otevře bordel zaměřený na perverzní požadavky zákazníků. Nedlouho poté natočil film Erik the Viking, kde se opět projevila láska ke středověké době a absurdnímu humoru. Jeho posledním celovečením filmem jsou Žabákova dobrodružství, adaptace slavné dětské knížky. Sešli se zde všichni žijící Pythoni kromě Terryho Gilliama a Jones jim vévodil v hlavní roli Žabáka.

Terry napsal také několik knih např. Pohádky či Fantstické historky. Natočil také dokumentární seiál Středověké osudy Terryho Jonese, kde se vyznal ze své lásky k historii. U nás se seriál vysílal na kanálu Discovery.

Terry Jones je ženatý a má dvě děti. V říjnu 2006 mu byla diagnostikována rakovina střev, ale vše nasvědčuje tomu, že se uzdraví. Doufejme tedy, že se tak stane a Terry neskončí jako Graham Chapman.