Úspěšná filmová kariéra Matta Dillona trvá už více než tři desetiletí a je pestrou ukázkou jeho dramatických i komediálních dovedností. Filmový kritik z New York Times A. O. Scott o něm napsal: „S každým filmem je lepší a lepší.“ Dillon od prvního úspěšného účinkování ve filmu Ztracenci (The Outsiders,1983) až po úžasné ztvárnění posedlého soukromého detektiva ve snímku Něco na té mary je (1998) prokazuje, že patří k nejvšestrannějším hercům své generace. Vyhrál cenu IFP Spirit Awards za strhující ztvárnění narkomana ve filmu Flákač (Drugstore Cowboy) Guse Van Santa a za podmanivé provedení rasistického policisty v kritiky oceňovaném snímku Crash (2004), za nějž byl také nominován na Oscara, Zlatý glóbus, cenu Screen Actors Guild Award a na cenu BAFTA. V současnosti dokončuje jako režisér dokumentární film o kubánském soulovém zpěvákovi jménem El Gran Fellove.