Nebyl jedním z těch, kteří od dětství sní o tom, že budou natáčet filmy. Teprve poté, co jakožto asistent pomáhal Miguelovi Artetovi s natáčením dvou filmů, Chuck a Buck a Hodná holka, získal představu o tom, co obnáší úloha režiséra.

Následně opustil své běžné zaměstnání a strávil příští dva roky natáčením různých nízkorozpočtových videoklipů, krátkých filmů a dalších experimentálních materiálů, čímž se svými pokusy o to, stát se „režisérem“, poměrně nezanedbatelně zadlužil. Diváci si naštěstí k jeho videoklipům nalezli cestu a začali je sledovat, což mu otevřelo cestu ke smlouvě s produkční společností, pro kterou točil reklamy a videoklipy s vyšším rozpočtem.

Během natáčení dokumentu Six Days in May se setkal s Robem Dyrdekem a Big Blackem, s nimiž vytvořil a natočil pořad Rob & Big, velice úspěšnou reality show pro stanici MTV. Po třech úspěšných sezónách pořad skončil a byl nahrazen pořadem Rob Dyrdek's Fantasy Factory.