Vyrůstal v jižní Philadelphii, kde navštěvoval školu Independence Charter School. V roce 2011, když mu bylo 8 let, se přestěhoval se svou matkou do Los Angeles a tato změna nastartovala jeho hereckou kariéru.

Nikdy neočekával, že ho toto dobrodružství povede do života herectví. Bez jakýchkoli hereckých zkušeností a krátce po příjezdu začal Jaeden hrát v řadě reklam. Jeho první byla pro Hot Wheels. V zápětí se objevil i v několika dalších, včetně Google, Moneysupermarket.com, Liberty Mutual, Hyundai (pro 2013 Super Bowl), Verizon Fios a General Electric.

Jeho první hlavní role v celovečerním filmu byla v roce 2014 ve snímku Miluj souseda svého, který napsal a režíroval Ted Melfi. V tomto snímku si zahrál s legendárními herci jako Bill Murray, Melissa McCarthy nebo Naomi Watts. Během natáčení v New Yorku odletěl zpět do Kalifornie, kde se setkal s režisérem Cameronem Crowem. Tímto setkáním získal roli ve svém třetím filmu kariéry pod názvem Aloha po boku hvězd jako Bradley Cooper, Rachel McAdams nebo Emma Stone. Na začátku roku 2014 začal natáčet i snímek Půlnoční dítě (2016), napsaný a režírovaný Jeffem Nicholsem. Ve filmu hraje kluka se zvláštními schopnostmi, který je na útěku u svého otce.

V roce 2017 hrál Jaeden spolu s Jacobem Tremblayem sourozence v dramatu The Book of Henry (2017), kde jim mámu hrála právě Naomi Watts. O několik měsíců poté si Jaeden zahrál Billa Denbrougha, v adaptaci románu Stephena Kinga pod názvem TO (2017). Pokračování tohoto nejvýdělečnějšího hororu všech dob (677,6 milionů dolarů) Sequel It: Part Two má naplánovanou premiéru na 6. září 2019.